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          詳細內容

          糠醛


          糠醛,是一種有機化合物,化學式為C5H4O2,無色透明油狀液體,有類似苯甲醛的特殊氣味。主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

          2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,糠醛在3類致癌物清單中。

            發展歷程

            1821年,Doebernier首先發現了糠醛。隨后,人們對其物理化學性質及其合成方法進行了深入的研究;

            1922年,美國QuakerOats公司首先實現了糠醛的工業化,主要應用于木松香脫色和潤滑油精制方面,實現了糠醛在工業領域的應用;

            20世紀40年代,糠醛廣泛應用于合成橡膠、醫藥、農藥等領域;

            60年代以后,隨著糠醛衍生物的開發,特別是呋喃樹脂在鑄造業的廣泛應用,極大地促進了糠醛工業的發展。

            分子結構

            化學名稱

            糠醛,2-呋喃甲醛

            分子式

            C5H4O2

            結構簡式

            結構簡式

            分子模型

            分子模型

            理化性質

            物理性質

            密度:1.16g/cm3

            熔點:-36℃

            沸點:161.7℃

            閃點:60℃[5]

            折射率:1.515

            臨界壓力:5.5MPa

            爆炸上限(V/V):19.3%

            爆炸下限(V/V):2.1%[6]

            外觀:無色至黃色油狀液體

            溶解性:微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、苯

            化學性質

            由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能團,因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質,特別是與苯甲醛性質相似。在一定條件下,糠醛能發生如下化學反應:

            1、糠醛經氧化制取順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。

            2、在氣相條件下,糠醛經觸媒氧化生成失水蘋果酸。

            3、糠醛加氫可制取糠醇、四氫糠醇、甲基呋喃、甲基四氫呋喃。

            4、糠醛蒸汽與水蒸汽經適當的觸媒脫碳后可制得呋喃。

            5、糠醛在強堿作用下發生康尼查羅反應,生成糠醇及糠酸鈉。

            6、糠醛可在脂肪酸鹽或有機堿的作用下發生柏琴反應,同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。

            7、糠醛與酚類化合物縮合生成熱塑性樹脂;與尿素、三聚氰胺縮合制造塑料;與丙酮縮合制取糠酮樹脂。

            分子結構數據

            摩爾折射率:25.30

            摩爾體積(cm3/mol):83.8

            等張比容(90.2K):206.3

            表面張力(dyne/cm):36.5

            極化率(10-24cm3):10.03[4]

            計算化學數據

            疏水參數計算參考值(XlogP):0.4

            氫鍵供體數量:0

            氫鍵受體數量:2

            可旋轉化學鍵數量:1

            互變異構體數量:

            拓撲分子極性表面積(TPSA):30.2

            重原子數量:7

            表面電荷:0

            復雜度:70.5

            同位素原子數量:0

            確定原子立構中心數量:0

            不確定原子立構中心數量:0

            確定化學鍵立構中心數量:0

            不確定化學鍵立構中心數量:0

            共價鍵單元數量:1[5]

            毒理學數據

            1、急性毒性

            小鼠經口LC50:425 mg/kg;

            大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小時;

            小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;

            狗經口LD50:2300mg/kg;

            豚鼠經口LD50:541.7mg/kg;

            大鼠經口LD50:65mg/kg

            2、刺激性

            家兔經皮:500mg(24h),中度刺激。

            家兔經眼:20mg(24h),重度刺激。

            3、亞急性與慢性毒性

            狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,產生肝脂肪變性。

            4、致突變性

            微生物致突變:鼠傷寒沙門菌8094μg/皿。

            細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢2500μmol/L。

            DNA抑制:人HeLa細胞3mmol/L。

            姐妹染色單體交換:人淋巴細胞70μmol/L。

            程序外DNA合成:人類肝臟2nmol/L(24h)。

            5、致癌性

            IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。[4]

            生態學數據

            1、生態毒性

            LC50:24~32mg/L(96h)(魚)

            IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻類)

            2、生物降解性

            MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,2周后降解93.5%。[4]

            用途

            主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

            儲運方法

            庫房通風、低溫、干燥;。與氧化劑、酸類、堿類、食品添加劑分開存放。

            監測方法

            實驗室監測

            空氣中糠醛含量的測定:樣品用活性炭或氧化鋁吸附,再用氣相色譜分析。

            環境標準

            中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素,糠醛的時間加權平均容許濃度(PC-TWA)為 5mg/m3。[2]

            前蘇聯(1975)居民區大氣中最大允許濃度 0.05mg/m3(最大值;日均值);水體中有害物質最高允許濃度 1.0mg/L;嗅覺閾濃度 1mg/m3。[3]

            應急方法

            泄漏處理

            迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。

            小量泄漏:用砂土干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統。

            大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

            防護措施

            呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。

            眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

            身體防護:穿防靜電工作服。

            手防護:戴防苯耐油手套。

            其他:工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢,沐浴更衣。保持良好的衛生習慣。

            急救措施

            皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

            眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

            吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

            食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

            安全信息

            安全術語

            S1/2:Keep locked up and out of reach of children.

            上鎖保管并避免兒童觸及。

            S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

            眼睛接觸后,立即用大量水沖洗并征求醫生意見。

            S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

            穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。

            S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

            發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標簽)。

            風險術語

            R21:Harmful in contact with skin.

            與皮膚接觸是有害的。

            R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed.

            吸入和吞食是有毒的。

            R36/37:Irritating to eyes and respiratory system.

            刺激眼睛和呼吸系統。

            R40:Possible risks of irreversible effects.

            可能有不可逆作用的風險。


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